Aldehidos

Los Aldehídos y sus Propiedades .

¿Que son los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base

Propiedades Químicas :

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehidos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICIÓN NUCLEOFILICA: Se adiciona para dar un ácido carboxílico. OH H | C O + HCr O4 - + H+ R - C - O - CrO3H R | H OH | R - C = O + H+ + HCrO3- REDUCCIÓN: Los aldehídos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. O || H OH ð Ciclopentanona Ciclopentanol OXIDACIÓN: CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- ð 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

Propiedades físicas de los aldehídos :

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes , así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Reacciones y Presencia :

• Los aldehidos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehidos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico. Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehidos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Presencia la aldehidos están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehido. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Nomenclatura:

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0,1,2,3,4,..)

-Para nombrar aldehídos como sustituyentes:

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonasaldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Vídeos Aldehídos :

Glosario :

solubilidad :

Cantidad de soluto que a una temperatura determinada puede diluirse en un disolvente para formar una disolución saturada.

Éteres:
Cualquiera de los compuestos orgánicos, volátiles y solubles, que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales de hidrocarburo, como el dietílico, que se emplea como anestésico.

Nucleofilica:

Relativo a la propiedad de algunas moléculas, sobre todo ácidos nucleicos y proteínas, con electrones que pueden ser compartidos y así formar enlaces con los agentes alquilantes.

Carboxilico:

En química, grupo característico de los ácidosorgánicos formado por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno dehidrógeno
carboxilo m quím org Radical orgánico monovalente, característico de los ácidos orgánicos, formado por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno (COOH)

Oxidación:

Reacción química en la que una sustancia se combina con oxígeno. Químicamente se corresponde con un aumento de cargas positivas del átomo debido a una pérdida de electrones.

Disolución:

Desunión o separación de las partículas de un cuerpo sólido o espeso por medio de un líquido, hasta lograr una mezcla homogénea

Ebullición:

Movimiento agitado y con burbujas de un líquido, que tiene lugar al elevar su temperatura

Alcoholes:

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados

Hidrocarburo:

Cada uno de los compuestos químicos resultantes de la combinación del carbono con el hidrógeno.

Metilo:

Radical monovalente derivado del metano por pérdida de un átomo de hidrógeno y que es un componente del alcohol metílico.

Fuentes:

http://aldehidos.galeon.com/